C’è posta da Empoli
È un centrocampista completo, in grado di fermare le azioni avversarie, ma è conosciuto soprattutto per la costruzione del gioco in contropiede. Destro di piede, ha un tiro potente dalla lunga distanza.
Compie tutta la trafila nelle giovanili dello Spezia e nel 2008, dopo il fallimento della società, passa alla primavera della Fiorentina. Dopo un solo campionato torna allo Spezia dove esordisce in prima squadra nella stagione 2009-2010, in Lega Pro Seconda Divisione. Con la squadra ligure chiude il campionato al secondo posto in classifica ottenendo la promozione in Prima Divisione al termine dei play-off. Nel corso dell’annata Lollo gioca 11 partite in campionato e 3 negli spareggi per la promozione. L’anno seguente esordisce in terza serie, categoria in cui collezione 15 presenze senza mai segnare; esordisce inoltre in Coppa Italia, competizione in cui disputa una partita. Rimane con i bianconeri anche nella stagione 2011-2012, nel corso della quale la squadra vince il campionato e la Supercoppa di Lega di Prima Divisione e la Coppa Italia Lega Pro; nel corso dell’annata Lollo viene impiegato in una partita di Coppa Italia e in 18 occasioni in campionato. Anche dopo la promozione in Serie B dello Spezia viene riconfermato, e nel corso della stagione 2012-2013 disputa una partita in Coppa Italia e 18 partite nella serie cadetta, nel corso delle quali mette anche a segno il suo primo gol con la maglia dello Spezia, che coincide inoltre con il suo primo gol in carriera in una partita ufficiale a livello professionistico.
Chiude il campionato con 33 presenze e 2 gol, venendo riconfermato in biancorosso anche per la stagione 2014-2015, dopo essere stato riscattato dal Carpi Lollo è tra i protagonisti della promozione